Тони провел на Эйрсом Парк 10 лет, после чего перешел в «Челси». Однако уже через два года шотландец вернулся назад. Закончил карьеру МакЭндрю в 1989 году, почти сразу же войдя в тренерский штаб Брайана Литтла, с которым он работал в «Дарлингтоне», «Лестере», «Сток Сити» и «Астон Вилле».

Тренером молодежной команды «Астон Виллы» Тони стал в 1999-м. Он руководил юными «вилланами», когда те выиграли молодежный Кубок Англии в 2002 году. В 2006 его подопечные вышли в финал кубка, а в 2010-м команда до 18 лет завоевала титул чемпионов Премьер-Лиги и вновь вышла в финал кубка.